Il 24 maggio 1958 ebbe inizio, da parte delle truppe del regime di Batista, la prima vera offensiva contro i ribelli della Sierra: l’Operazione Verano. Il piano era quello di scovare gli appostamenti dei rivoluzionari e di accerchiarli sino a sbaragliarli.
Ai successi iniziali dell’offensiva seguì una fase di stallo, dovuta a diversi fattori tra cui: la geografia impervia della Sierra, molto più adatta alla guerriglia che ad un esercito regolare; la cattiva gestione delle operazioni e delle truppe, che divenivano via via sempre più demoralizzate, disunite, e dilaniate da conflitti interni e diserzioni; la cessazione dei bombardamenti nelle zone occupate dai ribelli imposta a Batista dal governo statunitense.
La cessazione dei bombardamenti su tutta la provincia d’Oriente ebbe pesanti implicazioni politiche e ribadì le formidabili doti strategiche, propagandistiche e politiche di Fidel Castro. Attraverso i media statunitensi, il leader dei barbudos inaugurò una veemente campagna di denuncia contro Batista, accusandolo di far uso di ordigni di fabbricazione americana malgrado l’embargo recentemente imposto e chiedendo che gli U.S.A. intervenissero ufficialmente per fare in modo che i bombardamenti cessassero. Le autorità americane preposte si allinearono alla posizione di Castro, denunciando il fatto che Batista stesse oltretutto violando il programma di assistenza militare relativo all’utilizzo di armi e competenze di provenienza statunitense, poiché il loro uso doveva essere riservato esclusivamente alla lotta contro il Comunismo. E Fidel Castro, da quel punto di vista, non era in quel momento ritenuto un pericolo.
Dopo aver neutralizzato l’operazione Verano le truppe ribelli iniziarono la loro offensiva abbandonando le montagne nell’intento di conquistare anche la pianura e le città, dividendosi in due gruppi principali. I fronti nella Provincia d’Oriente (ora divisa in Santiago di Cuba, Granma, Guantanamo e Holguín) furono diretti da Fidel Castro, Raúl Castro e Juan Almeida. L’avanzata verso L’Avana fu invece affidata al comando di Ernesto Che Guevara e Camilo Cienfuegos, che procedettero seguendo un itinerario parallelo a tenaglia dirigendo due plotoni distinti.
L’8 gennaio 1959, Fidel Castro raggiunse l’Avana ed entrò trionfalmente in città mostrandosi alla folla su una jeep con la barba lunga e una divisa militare verde oliva. Aveva finalmente vinto la sua rivoluzione, sottraendo Cuba a Fulgencio Batista, fuggito dall’isola con i suoi fedelissimi e con i suoi milioni. Si stima che il numero delle persone rimaste uccise nel corso della rivoluzione siano state oltre 5.000.